SelectedRangesプロパティで選択範囲を取得し、各セルに対して値を設定します。
下記のサンプルコードは、チェックボックス型セルの値をキーイベントを使用して設定する場合の例になります。

◎サンプルコード(VB)

Imports GrapeCity.Windows.SpreadGrid

Private Sub Window_Loaded(sender As Object, e As RoutedEventArgs)
　　Dim chk As New CheckBoxCellType()
　　chk.IndeterminateContent = "保留"
　　chk.TrueContent = "承認"
　　chk.FalseContent = "却下"
　　GcSpreadGrid1.Columns(1).CellType = chk
End Sub

Private Sub GcSpreadGrid1_PreviewKeyDown(sender As Object, e As KeyEventArgs) Handles GcSpreadGrid1.PreviewKeyDown
　　If e.Key = Key.F1 Then
　　　　For Each cr As CellRange In GcSpreadGrid1.SelectedRanges
　　　　　　For i As Integer = 0 To cr.RowCount - 1
　　　　　　　　GcSpreadGrid1(cr.Row + i, 1).Value = True
　　　　　　Next
　　　　Next
　　End If
End Sub

◎サンプルコード(C#)

using GrapeCity.Windows.SpreadGrid;

private void Window_Loaded(object sender, RoutedEventArgs e)
{
　　CheckBoxCellType chk = new CheckBoxCellType();
　　chk.IndeterminateContent = "保留";
　　chk.TrueContent = "承認";
　　chk.FalseContent = "却下";
　　GcSpreadGrid1.Columns[1].CellType = chk;
}

private void GcSpreadGrid1_PreviewKeyDown(object sender, KeyEventArgs e)
{
　　if (e.Key == Key.F1)
　　{
　　　　foreach (CellRange cr in GcSpreadGrid1.SelectedRanges)
　　　　{
　　　　　　for (int i = 0; i <= (cr.RowCount - 1); i++)
　　　　　　{
　　　　　　　　GcSpreadGrid1[(cr.Row + i), 1].Value = true;
　　　　　　}
　　　　}
　　}
}