まずOutlook.comのアカウントでPopによる接続を有効に設定しておく必要があります。
次に、Outlook.comでは暗号化方式に「TLS」を使用するため、Secure Mailのプロトコルを「TLS」に設定します。


Pop1.Session.Security.Protocols = System.Security.Authentication.SslProtocols.Tls