Outlookにログインしてメール送信した場合、Close処理中にPipeLineSendException または ProtocolExceptionが発生する場合があります。

このような場合はサーバーに接続する際、次の様にReceiveTimeoutを設定することで改善されます。

【サンプルコード】
Smtp1.Connection.SocketOption.ReceiveTimeout = 20000