RibbonCheckBoxのEnabledをFalseからTrueに変更した場合、マウスを移動せずに再度クリックしてチェックを切り替えようとしても、できません。

※いったんチェックボックス以外の場所にマウスホバーした後、再度チェックボックス上にマウスを戻すと、チェックの切り替えができるようになります。