Service Pack 2（v2.0.2019.0207）で修正済みです。
Service Pack 2（v2.0.2019.0207）より前のバージョンでは次の回避方法が有効です。
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チェック状態を判定して、OKボタンのEnabledステータスを更新します。

◎サンプルコード(C#)

using GrapeCity.Windows.SpreadGrid.Presenters;
using System.Reflection;

public MainWindow()
{
　　InitializeComponent();

　　gcSpreadGrid1.CanUserFilterColumns = true;
　　gcSpreadGrid1.RowCount = 3;
　　gcSpreadGrid1[0, 0].Text = "aaa";
　　gcSpreadGrid1[1, 0].Text = "bbb";
　　gcSpreadGrid1[2, 0].Text = "ccc";

　　BeginForceOkButtonRefresh();
}

private void BeginForceOkButtonRefresh()
{
　　EventManager.RegisterClassHandler(typeof(FilterContextMenu), ContextMenu.OpenedEvent, new RoutedEventHandler(ContextMenu_Open), true);
}

private void ContextMenu_Open(object sender, RoutedEventArgs e)
{
　　var menu = sender as FilterContextMenu;
　　if (menu == null)
　　{
　　　　return;
　　}
　　var filterEditor = FirstDescentOrSelfOfType(menu);
　　if (filterEditor == null)
　　{
　　　　return;
　　}
　　var fields = typeof(AutoFilterEditor2).GetRuntimeFields().ToArray();
　　var oKButton = fields.Where(fld => fld.FieldType == typeof(Button) && ((Button)fld.GetValue(filterEditor)).Name == "OKButton").Single().GetValue(filterEditor) as Button;
　　var candidateItems = fields.Where(fld => fld.FieldType == typeof(IEnumerable)).Single().GetValue(filterEditor) as IEnumerable;
　　if (oKButton == null)
　　{
　　　　return;
　　}
　　oKButton.IsEnabled = (from itm in candidateItems where itm.IsChecked.GetValueOrDefault() select itm).Any();
}

private static T FirstDescentOrSelfOfType(DependencyObject element) where T : DependencyObject
{
　　if (element == null)
　　{
　　　　return null;
　　}
　　var items = new Stack();
　　items.Push(element);
　　while (items.Count > 0)
　　{
　　　　var current = items.Pop();
　　　　if (current is T)
　　　　{
　　　　　　return (T)current;
　　　　}
　　　　for (int i = 0; i < VisualTreeHelper.GetChildrenCount(current); i++)
　　　　{
　　　　　　items.Push(VisualTreeHelper.GetChild(current, i));
　　　　}
　　}
　　return null;
}

private static T AncestorOfType(DependencyObject element) where T : DependencyObject
{
　　if (element == null)
　　{
　　　　return null;
　　}
　　DependencyObject parent = element;
　　do
　　{
　　　　parent = VisualTreeHelper.GetParent(parent);
　　　　T candidate = parent as T;
　　　　if (candidate != null)
　　　　{
　　　　　　return candidate;
　　　　}
　　} while (parent != null);
　　return null;
}